فنل نام ترکیب مونوهیدورکسی بنزن با فرمول شیمیایی C6H5OH است و طبقه ای از ترکیبات که حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل است که متعلق به حلقه آروماتیک
می باشد . ( همچنین مشاهده کنید پلی هیدروکسی بنزن ها ) فنل برای اولین بار در سال 1834 از قطران ذرات زغال سنگ به دست آمد و به « کربولیک اسید» معروف گردید . قطران زغال سنگ تنها منبع به دست آوردن فنل تا جنگ جهانی اول بود ، زمانی که اولین نوع از فنل مصنوعی ( ترکیبی )از طریق سولفاته کردن بنزن و تجزیه آبی ( هیدرولیز) سولفونات به دست می آید . فنل طبیعی کمتری که از قطران زغال سنگ به دست آمده ،امروزه تولید می شود اکثر فنل ساخته شده شکل مصنوعی آن است . فنل ترکیبی سفید و کریستال مانند است که دارای بوی مطبوعی است از نظر میزان تولیدی ، فنل سومین محصول ثانویه به دست آمده از بنزن است در سال 1974 ، 20 درصد کل تولید بنزن را در ایالات متحده تشکیل داده است که برای تولید فنل به کار می رفت .
ویژگیهای فیزیکی
میزان حلالیت پذیری فنل و آب در 65 درجه سانتیگراد بر اساس معادله زیر به دست می آید :
فنول در آب 0,375LOG10 ==- LOGN
آب در فنول = - LOGN = 0,62 LOG 10(66-t) +0,99
دردمای بالای 3/65 درجه سانتیگراد فنل و آب به هر نسبتی با هم مخلوط می شوند . فنل در اتیل اتر ، متیل الکل ، تتراکلرید کربن ، اسید استیک ، گلیسرول و سولفور دی اکسید طراحی و احد تولید فنول مایع و بنزن حلالیت بالایی دارد فنل در هیدروکربنات های پارافین حلالیت پایین تری دارد . بعضی از ویژگیهای فیزیکی فنل در جدول 1 آمده است .
ویژگیهای شیمیایی :
فنل بر اساس تاثیرات گروه هیدروکسیل بر روی حلقه آروماتیک به وجود آمده است . گروه فنل با بار الکتریکی منفی اسیدیته اندکی را به گروه هیدروکسیل منتقل می کند .
در محلول آب که به صورت مقابل است PKa=1,3*10-10 ، فنل بازها با بازهای قوی واکنش می دهد تا فنوکسیدها ، فنولات یا فنات ها را تشکیل دهد . اکثر این نمک ها بخصوص سدیم و پتاسیم همگی در آب قابل حل هستند و همگی در حضور کربن دی اکسید به راحتی تجزیه می شوند و فنل آزاد می کنند . گروه هیدروکسیل واکنش پذیری بالای خود را به گروه فنیل منتقل می کند . اتم های هیدروژن که شامل ارتو و پارا هستند در گروههای هیدروکسیل در مقابل ترکیبات زیادی قابلیت واکنش پذیری دارند مثلاً جانشینی موجب تشکیل 2 تا 4 مشتق یک عاملی می شود و سپس مشتق های 2-4 و-2 و6 عاملی را بوجود می آورد و در نهایت 2-4-6 مشتق هلی سه عاملی . اگر شرایط ترکیب این عوامل را به وجود آورد ، هالوژنهای به دست آمده از هالوفنول های یک و دو و سه عاملی ایجاد می شود واکنش های 4 و یک عاملی با ترکیبات اسید سولفوریک در تشکیل 4 هیدورکسی بنزن سولفوریک اسید به وجود خواهد آمد
اصلی ترین واکنش تجاری فنل ترکیب آن متانول است این واکنش ها 40 درصد مورد مصرفی فنل در ایالات متحده را تشکیل می دهد . محصول به دست آمده از تغلیظ کردن فنل با استون 2-2 و ( 4- بیس هیدروکسی – فنل ) و پروپان یا بیس فنول A تولید
می شود .
ساختار
طرحهای تولیدی فنل که در سال 1981 تخمین زده شده و مراحل کامن و مراحل بنزونیک تولوئن ، مراحلی هستند که بیشتر در تولید فنل استفاده می شود . روش دوم روش مهمی از مراحل تولید مصنوعی فنول است . مراحل کامن ، بنزن آلکیلی که اکسیداسیون شده تبدیل به هیدورکسی پروکسید می شود . هیدورکسید پروکسید شکافته می شود و به فنول و استون تبدیل می شود . واکنش کلی در فرمول زیر آمده است : 6H5C(CH3) C6H5CH(CH3)2
بیشتر از 98% فنل در ایالات متحده از روش شماره 1 تولید می شوند تقریباً 40% کیلوگرم استون به عنوان محصول فرعی استفاده می شوند . تبدیل فنول به استون حدوداً 60 % است . بنابراین اقتصاددانان در مورد استفاده کردن از این مراحل وابسته به قیمت به دست آمده از استون است . انواع مختلفی از این مراحل و تکنولوژی تولید فنول وجود دارد . مراحل اولیه این پروسه اکسیداسیون کامن به هیدروپروکسید غلیظ شده است . شکافته شدن هیدروکسیدپروکسید ، خنثی سازی مواد شکافته شده ، تقطیر برای بهبود استون و تقطیر برای بهبود فنول ، هم محیط جوی و اکسیژن مورد استفاده برای اکسیداسیون کامن به هیدروکسی پروکسید کامن در اولین مرحله . یک اکسید کننده یا گروهی از آنها ممکن است مورد استفاده قرار بگیرند دما معمولاً 80-130 درجه سانتیگراد و فشار عامل پشتیبانی هم وجود دارد که مورد استفاده قرار بگیرد . مراحل معمولی شامل استفاده از سه یا چهار مرحله اکسیداسیون کامن که گروهی با هم واکنش پذیرند است . هر واکنش دهنده طبقه بندی
می شود ممکن است لایه ای از هیدروکسید سدیم 2-3 درصد تازه در ته ظرف واکنش وارد آن شود و از میان لایه ها رد شده و به سمت دیگر می رود و به واکنش دهنده دیگر می رسد . هوای فشرده یا اکسیژن به صورت گاز در ته ظرف و در میان لایه ها وارد می شود . دمای محیط از 115 درجه سانتیگراد در مورد اولین واکنش دهنده کم می شود و به 90 درجه در آخرین ماده واکنش دهنده تبدیل می شود . میزان اکسیژن اضافی در آخرین واکنش دهنده افزایش می یابد . بنابراین بالاترین میزان واکنش به کار گرفته می شود و ترکیباتی که با این دما سازگاری دارند در مورد هیدروکسی پروکسید به حداقل می رسد . مراحل ممکن است منجر به غلظتی از هیدروکسی پروکسید کامن از 9 تا 12 درصد در هر ظرف واکنش 1 و از 15-20 درصد واکنش دهنده 3- و از 32-39 درصد در واکنش دهنده 4- حاصل هیدروکسی پروکسید کامن ممکن است 90-95 % باشد . زمان نگهداری کلی درهر ظرف واکنش 3 تا 6 ساعت است . محصول توسط تبخیر از 75 تا 80 شامل هیدورکسی پروکسید کامن می شود . مقداری از کامن که در واکنش شرکت نکرده بود بهبود می یابد . تقطیر شده و به اولین ظرف واکنش اکسیداسیون بر می گردد . واکنش شکافته شدن در شرایط اسیدی و به هم زدن محلول در دمای 60 تا 100 درجه انجام می شود . اسیدهای غیر اکسیدی سازمان نیافته مثل گاز دی اکسید سولفور در این واکنش ها استفاده می شود . مکانیزم شکافت یکی از نمونه های تبدیل کردن به اکسیژن است . ممکن نیست که این عمل شکافت در طول مراحل اکسیداسیون اتفاق بیفتد چونکه فنول مانع موثری در برابررادیکال های آزاد اکسیداسیون عمل می کند . بنابراین مهم است که ماده اسیدی در مراحل اکسیداسیون در ظرف وارد نشود . حلالیت در واکنش شکافت مخلوطی از فنول، استون و مواد فرعی دیگر مثل کانی فنول ها ، استوفنول ها ، دی تیل فنیل کربونیل و آلفامتیل استیرن است . این محلول می تواند توسط محلول فنوکسید سدیم یا محلول های دیگری تبادل رزین کند .
( همچنین تبادل یونی را مشاهده کنید ) آب می تواند مرحله به مرحله اضافه شود که نمک های غیر اشابع را از بین ببرند . بنابراین محصول به دست آمده جداسازی و شسته می شود یا به طور مستقیم تبخیر می شود محصول فنول 93 درصد در مقایسه با کامن و 84 درصد به روش مصنوعی.مرحله هیدروکسی پروکسی کامن در ایالات متحده شهرت دارد در انگلیس
شامل 69 صفحه فایل word قابل ویرایش
دانلود مقاله فرآوری استون در واحد تولید فنل به منظور بهینه شدن اقتصادی واحد
